淺析噻吩的化學穩定性和貯藏方式
噻吩性質與穩定性
無色流動性液體,有類似苯的芳香氣味。易燃。有毒,經皮膚吸收或吸入蒸氣會引起中毒。禁止與強氧化劑接觸。
化學性質:噻吩加熱到850℃并不發生分解,但通過紅熱管道時轉變成2,2'-聯噻吩和3,3'-聯噻吩。溶于濃硫酸由紅色變成褐色。在硫酸-亞硝酸鹽中呈藍色。在靛紅的濃硫酸溶液中生成靛吩嚀(indophenine)。這是噻吩環特有的反應;
將噻吩的環己烷溶液同硝酸一起加熱,除生成2-硝基及2,5-二硝基噻吩外,還生成順丁烯二酸和草酸。噻吩與100%磷酸一起加熱到90℃時,生成2,4-二(α-噻吩基)四氫化噻吩;
噻吩與苯一樣,能發生烷基化、磺化、硝化、鹵化、氰化、氯甲基化等核上取代反應。
貯存方法
儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
合成方法
噻吩存在于煤焦油和頁巖油內,可利用粗苯洗滌產生的廢酸作原料,在110-150℃水解,水解時生成的氣體經水解精餾塔進入塔頂冷凝器,冷凝得到的精餾產物含噻吩約為15%-25%、二甲苯約50%-60%,還含苯、甲苯、甲基噻吩及一些未知物。每噸廢酸約可提取10kg精餾產物。用固體氫氧化鈉脫水后通過精餾精制,可得90%-95%含量的噻吩產品。化學合成噻吩,可用丁烷和硫為原料,丁烷先脫氫再與硫成環形成噻吩,在實驗室制備中用1,4-二羰基化合物與三硫化二磷反應而得。
精制方法:一般的精制方法是將噻吩用稀鹽酸、水分別洗滌后,氯化鈣干燥,用90cm高的蒸餾塔進行蒸餾,可得純度99%(mol)的制品。欲得高純度產品可將工業噻吩用稀鹽酸、氫氧化鈉、蒸餾水分別洗滌,氯化鈣干燥,再用柱高235cm,填有2.4mm不銹鋼制的拉希環的蒸餾塔,在回流比為50:1的情況下進行常壓蒸餾,收集中間餾分,分步結晶6次,然后在乙醇醋酸鈉溶液中用氯化亞汞處理,所得之固體加鹽酸加熱回流,冷卻后用戊烷萃取噻吩。戊烷溶液用氯化鈣干燥后分餾,可得純度很高的制品。
用途
用于制取藥物、染料等。主要作為醫藥工業中間體,用于噻乙吡啶、噻嘧啶等藥物的制備。也用作合成樹脂和染料工業的生產原料。還用作有機溶劑。作為化學試劑,用作色譜分析的標準試劑。
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